Quintaquinone, a Merosesquiterpene from the Yellow Sponge Verongula cf. rigida Esper

Highlight

การศึกษาองค์ประกอบทางเคมีของฟองน้ำ Verongula cf. rigida นำไปสู่การแยกสารบริสุทธิ์ merosesquiterpenes จำนวน 13 ชนิด ในจำนวนสารเหล่านี้ ทางผู้วิจัยได้ค้นพบ quintaquinone (2), 5-epi-nakijiquinone L (3), and 3-farnesyl-2- hydroxy-5-methoxyquinone (4) เป็นครั้งแรก โดยเฉพาะ quintaquinone ซึ่งเป็นสมาชิกอันดับแรกของ merosesquiterpenes ที่มี polyketide side chain ถูกแทนที่ตำแหน่งคาร์บอน 19 สารเดี่ยวทั้งหมดที่แยกได้ถูกนำมาตรวจสอบประสิทธิภาพการยับยั้งของ steroid 5α- reductase และพบว่าสาร Cyclospongiaquinone 1 (5) แสดงฤทธิ์การยับยั้งได้ใกล้เคียงกับสารมาตรฐาน finasteride

ที่มาและความสำคัญ

ในปัจจุบัน พบว่าฟองนำ้ทะเลมีองค์ประกอบของสารเคมีที่สำคัญที่มี ฤทธิ์ต่อเภสัชวิทยาต่าง ๆ ดังนั้นผู้วิจัยจึงสนใจศึกษาองค์ประกอบทางเคมีของฟองน้ำ Verongula cf. rigida

Abstract

A chemical investigation of the sponge Verongula cf. rigida led to the isolation of 13 merosesquiterpenes, among which quintaquinone (2), 5-epi-nakijiquinone L (3), and 3-farnesyl-2-hydroxy-5-methoxyquinone (4) were isolated and reported here for the first time. Particularly, compound 2 is the first member of merosesquiterpenes with a polyketide side chain substituted on C-19. All of the isolated compounds were examined for steroid 5α-reductase inhibitory activity. Cyclospongiaquinone 1 (5) showed a strong activity in the same range as that of standard finasteride.

Keywords: Quintaquinone, Yellow Sponge Verongula cf. rigida Esper, steroid 5α- reductase activity

Citation: Apisada Jiso, Siriporn Kittiwisut, Ruttanaporn Chantakul, Supreeya Yuenyongsawad, Sumaitt Putchakarn, Till F. Schäberle, Prapapan Temkitthaworn, Kornkanok Ingkaninan, Kulathida Chaithirayanon, and Anuchit PlubrukarnJournal of Natural Products 202083 (2), 532-536 DOI: 10.1021/acs.jnatprod.9b00886

Quintaquinone, a Merosesquiterpene from the Yellow Sponge Verongula cf. rigida Esper

Highlight

ที่มาและความสำคัญ

Abstract

RELATED SDGs:

3. GOOD HEALTH AND WELL-BEING

14. LIFE BELOW WATER